Jaka jest najbardziej reaktywna pochodna kwasu karboksylowego?
Jaka jest najbardziej reaktywna pochodna kwasu karboksylowego?

Wideo: Jaka jest najbardziej reaktywna pochodna kwasu karboksylowego?

Wideo: Jaka jest najbardziej reaktywna pochodna kwasu karboksylowego?
Wideo: Carboxylic Acid Derivative Relative Reactivities 2024, Listopad
Anonim

Różne pochodne kwasu karboksylowego mają bardzo różne reaktywności, chlorki i bromki acylu są najbardziej reaktywne i amidy najmniej reaktywny, jak zaznaczono w poniższej uporządkowanej jakościowo liście. Zmiana reaktywności jest dramatyczna.

Dlaczego więc bezwodniki są bardziej reaktywne niż kwasy karboksylowe?

Bezwodniki są mniej stabilne, ponieważ oddanie elektronów jednej grupie karbonylowej konkuruje z oddaniem elektronów drugiej grupie karbonylowej. Zatem w porównaniu do estrów, gdzie atom tlenu wymaga tylko stabilizacji jednej grupy karbonylowej, bezwodniki są bardziej reaktywny niż estry.

Poza powyższym, który jest bardziej reaktywnym kwasem karboksylowym lub estrem? Na przykład w podstawieniu nukleofilowym, wtedy ester jest bardziej reaktywny niż kwas karboksylowy . Powód jest taki, że estry mają lepsze grupy opuszczające niż grupa hydroksylowa kwas karboksylowy . A ponieważ to jest kwas karboksylowy , istnieje duże prawdopodobieństwo, że będzie to karboksylan (zdeprotonowany) w swojej naturalnej postaci.

Odpowiednio, jakie są pochodne kwasu karboksylowego?

Grupy funkcyjne w sercu tego rozdziału to pochodne kwasu karboksylowego : zawierają kwasy karboksylowe sami, karboksylany (deprotonowane) kwasy karboksylowe ), amidy, estry, tioestry i fosforany acylu. Estry i amidy cykliczne określane są odpowiednio jako laktony i laktamy.

Jakie są cztery pochodne kwasu karboksylowego?

Chociaż znanych jest wiele rodzajów pochodnych kwasu karboksylowego, skupimy się tylko na czterech: halogenkach kwasowych, bezwodnikach kwasowych, estry i amidy.

Zalecana: